2009-ben érkezett a Crank című film második része, mely a Magasfeszültség címet kapta, majd 2010-ben A 13-as című alkotásban volt látható, ezt követte a The Ependables – A feláldozhatók című mozi, melyben a filmipar szinte összes akció sztárja feltűnt, kezdve Sylvester Stallonétól, egészen Bruce Willis-ig. 2011-ben feltűnt A mestergyilkos címá filmebne, valamint a Blitzben is főszerepet játszott, és ugyanebben az évben kölcsönözte hangját Tybaltnak, a Gnomeo és Júlia című animációs filmben, és ugyanekkor került bemutatásra a Válogatott gyilkosok című film, amiben Clive Owen és Robert De Niro oldalán volt látható.
2012-ben a Safe – A biztonság záloga című akciófilmben alakította a főszereplőt, Luke Wrightot, majd ezt követte a The Expendables második része. Hosszú várakozás után bemutatásra került a Jennifer Lopezzel közös filmje, a Parker, ezt követően a Kolibri-kód című filmben alakította Joey karakterét, és egy pillanatra feltűnt a Halálos iramban című film hatodik részében, és ugyancsak 2013-ban mutatták be a Harcban élve című filmjét, amelyben James Franco oldalán tűnik fel.
Hirdetés2014-ben érkezett meg a The Expendables – A feláldozhatók című akció sorozat harmadik része is, 2015-ben ő alakítja majd a főgonoszt Ian Shaw személyében a Halálos iramban hetedik részében. Ugyancsak 2015-ben érkezik a Spy című film, amiben Jason Rose Byrne és Melissa McCarthy mellett lesz látható. A Joker című filmben pedig Milo Ventimiglia és Stanley Tucci oldalán alakít szerencsejáték függőt. 2016-ban pedig megkaptuk A mestergyilkos második részét is, melyben ismét Arthur Bishopként láthattuk. Továbbá szerepet kapott a Viva La Madness című sorozatban, és viszontláthatjuk a mint Deckard Shaw, a Fast 8 című filmben. 2018-ban Jonas Taylor karakterét kelti életre a Meg című filmben Ruby Rose oldalán. Jason két további folytatásban kapott szerepet, az első A feláldozhatók című film negyedik része lesz, második pedig a Spy című vígjáték műsodik része. Eze kívül szerepet kapott még egy név nélkül futó Hong Kongi akció thrillerben.
MAGÁNÉLETE
1997-ben ismerkedett meg a brit modellel, Kelly Brookkal, akivel a egészen 2004-ig volt együtt, ezt követően szétváltak utjaik. Egészen 2010-ig Jason a szinglik listáján volt számon tartva, majd megismerkedett Rosie Huntington-Whiteley modell és színésznővel, akivel kapcsolata még a mai napig is tart. Eljegyzésüket 2016. január 10-én jelentették be. A pár első gyermeke, egy kisfiú 2017. június 24-én született és a Jack Oscar nevet kapta szüleitől.